Όταν ο Ντιόγκο ήρθε το καλοκαίρι του 2008 στην Ελλάδα για λογαριασμό του Ολυμπιακού οι προσδοκίες ήταν μεγάλες. Σε αυτό συνέβαλε και το μεταγραφικό σίριαλ που, κακά τα ψέματα,  θα άρμοζε μόνο σε ένα πολύ γνωστό όνομα. Ο Ολυμπιακός δαπάνησε κοντά στα 10 εκ. ευρώ προκειμένου να πάρει το 70% των δικαιωμάτων του παίχτη (το υπόλοιπο το κράτησε η πρώη ομάδα του, Πορτουγκέζα).

Την πρώτη χρονιά δόθηκε η εντύπωση ότι ο Ολυμπιακός χτύπησε φλέβα χρυσού. Γκολ και καλές εμφανίσεις σε συνδυασμό με φήμες για ενδιοαφέρον μεγάλων ομάδων όπως Τσέλσι και Λίβερπουλ.

Η δεύτερη χρονιά όμως, ήταν ένας συνεχής κατήφορος. Συχνοί τραυματισμοί σε συνδυασμό με νυχτοπερπατήματα και τσακωμούς με συμπαίχτες ήταν αρκετά για να τον στείλουν στον πάγκο.

Η σταγόνα που ξεχείλησε το ποτήρι έπεσε τον περασμένο Αύγουστο. Κόντρα στην Μακάμπι του Τελ Αβίβ ο Ντιόγκο είδε την κόκκινη κάρτα για αδικαιολόγητη ενέργεια του, ο Ολυμπιακός αποκλείστηκε από την Ευρώπη και ο νέος μεγαλομέτοχος του Ολυμπιακού, Βαγγέλης Μαρινάκης, έστειλε τον Βραζιλιάνο σπίτι του (κυριολεκτικά).

Πήγε λοιπόν στην Βραζιλία και την Φλαμένγκο, ως δανεικός, η οποία μετά από 6 μήνες έψαχνε πως και πως για αν τον ξεφορτωθεί. Ο Ντιόγκο προσπάθησε να γυρίσει στον Πειραιά αλλά ο Βαλβέρδε του έριξε πόρτα. Πήγε στην Σάντος όπου δεν μπορεί να βρει δίχτυα με τίποτα.

Η μεγάλη ειρωνία είναι ότι ο Βραζιλιάνος έχει ακόμα δύο χρόνια συμβόλαιο με τον Ολυμπιακό. Και φυσικά η επένδυση των 10 εκ. ευρώ που πήγε στα σκουπίδια.